Fundada a finales del XVII en San Julián. En 1696 se aprueban sus primeras reglas, que asignan la tarde del Domingo de Ramos para celebrar la estación de penitencia. La primera salida se lleva a cabo en 1699. Tras un comienzo fuerte, sufre un periodo de decadencia hasta que en 1828 un grupo de jóvenes impulsa de nuevo la corporación. En 1904 se une a la sacramental de San Juan de la Palma. Pudo salvar a sus imágenes de la quema de iglesias de 1936, lo que no pudo conseguirse con algunos de sus enseres. La Dolorosa es coronada canónicamente en 1954, cuando la Iglesia celebraba el año santo mariano en conmemoración del Dogma de la Concepción

La cruz de Malta, que forma parte de la heráldica de la cofradía, que figura en todas las cruces de los penitentes

Cualquier sitio es bueno para ver al completo esta cofradía. El itinerario de regreso es muy recomendable

El rostro del Señor está atribuido al círculo de Pedro Roldán, sobre 1698. Sebastián Santos le talló las manos en 1935 y Vassallo el cuerpo en 1951. Las figuras secundarias son de Cayetano González, que las esculpió en 1939. Se desconoce el autor de la Virgen, datable hacia 1700. Las manos de la Dolorosa, eso sí, son de Susillo y están fechadas en 1893. La talla de San Juan está atribuida a Hita del Castillo, en 1760

El de misterio es de estilo rocalla, dorado e iluminado por candelabros de guardabrisas. La talla es de Rodríguez, con relieves de Posada, y el dorado es de 1938, obra de Francisco Ruiz y que fue restaurado por Calvo en 1983. Las potencias del Señor, de oro de ley, son de García Armenta. Posee dos túnicas bordadas de color blanco para la salida. Una de Carrasquilla, de 1951, y otra de estilo rocalla. La orfebrería, en plata de ley, respiraderos, varales y jarras del palio son de Cayetano González, de entre 1929 y 1944. El mismo autor labró la imagen en miniatura de plata y la corona en oro de ley en 1954. El paso cuenta con candelabros de cola, de Bautista; ángeles ceriferarios y candelería, de Seco y la peana, de Cruz y Frías. El palio está fechado en 1926 en terciopelo granate y con bordados de Rodríguez Ojeda, quien también bordó el manto un año más tarde. Esta pieza fue restaurada por José Ramón Paleteiro (2004). La saya que luce la Virgen es estreno de este año, confeccionada por Joaquín López sobre tisú de oro. Los bordados de los faldones son de Juan Manuel

La Amargura es una de las cofradías más completas en este aspecto de toda la Semana Santa. Comienza el cortejo con una Cruz de Guía realizada por Cayetano González, quien labró los faroles, varas, asta de Senatus y bocinas, todo ello en plata de ley. Los paños de bocinas son de Rodríguez Ojeda y Conchita Fernández del Toro. El Simpecado, estandarte y banderas están bordados por Carrasquilla. El Libro de Reglas es de Fernando Cruz

Se merece ser admirada de principio a fin, dada la valía de todos los enseres. El cortejo tiene catorce tramos, de tal manera que los canastos de los celadores representan las estaciones del vía crucis. Los penitentes se sitúan tras el misterio. Las imágenes del Señor del Silencio y de la Virgen de la Amargura fueron restauradas la pasada década. Del paso de palio hay que señalar que es una de las piezas más importantes de toda la Semana Santa, pues en él trabajaron Rodríguez Ojeda y Cayetano González. Los bordados del manto fueron restaurados en 2004, en un trabajo de gran mérito. Contemplar este paso mientras suena la marcha ‘Amarguras’, de Font de Anta, es un momento muy emotivo. La Virgen luce el rosario de Madre de la Purísima Concepción, general de las Hermanas de la Cruz. La Dolorosa salió en noviembre de 2004 para conmemorar en la catedral el cincuentenario de su coronación canónica