Se fundó en el monasterio de Santo Domingo de Silos a mediados del XVI. Le aprueban las primeras reglas en 1557. Llegó a establecer su sede en Santiago de la Espada y, sobre 1575, en el Convento del Carmen, donde vivió una etapa de esplendor, dado el rango nobiliario de sus hermanos. En 1810 se trasladó a San Miguel y en 1868 a San Lorenzo. En 1977 acontece la fusión con la sacramental del templo parroquial. Estuvo saliendo la tarde-noche del Viernes Santo hasta el año 1956 y sus reglas contemplan ese mismo día de salida, aunque el cabildo general de hermanos acuerda, cada año, cambiar la salida a la tarde del Sábado Santo

Las azucenas talladas en el canasto del paso

La entrada en San Lorenzo, final tradicional de la Semana Santa. Para muchos, es el momento en el que termina la Semana Santa

Talla anónima, fechada entre finales del XVI y principios del XVII

Es de estilo neobarroco, dorado y cuenta con iluminación de candelabros de guardabrisas y candelería de plata, de Seco Velasco. Responde a un diseño de Santiago Martínez, con talla de Rivette y Carrero, e imaginería de Manuel Vergara. El dorado es de 1951, de Francisco Ruiz, restaurado en 2005 por Enrique Castellanos. Ha recuperado la policromía de tonalidades blanca (azucenas), verde (tallos) y roja (friso). Los ángeles mancebos de las esquinas son del XVII. El juego de jarras, labrado en plata, es de Seco Velasco. La diadema de la Virgen es de oro de ley, hecha en el taller de Viuda de Villarreal en 1978. El manto es de terciopelo negro, bordado en oro por Teresa del Castillo, de 1875. La saya tiene bordados del siglo pasado. Los faldones están trabajados por Rosario Bernardino y tiene escenas de la vida de la Virgen, obras del artista Ricardo Suárez López (2000)

La Cruz de Guía está hecha en madera, con trabajo de orfebrería de Seco Velasco. El Estandarte de Roca-Amador es del XVII y el de la Soledad tiene bordados de Caro. Los paños de bocinas son de las Adoratrices. El Libro de Reglas es obra de Contreras. Rosario Bernardino bordó el Banderín del cardenal Spínola, que tiene el asta labrado en plata por el taller Villarreal. Las varas, incensarios y ciriales son de plata de ley, hechos por Seco Velasco. Los Guiones de la Caridad y Sacramental y la Bandera Pontificia tienen astas de plata de ley, de Jesús Domínguez

La Virgen podría ser la Dolorosa más antigua de cuantas salen en Semana Santa. La hermandad está restaurando la capilla de Roca-Amador (titular de la corporación) de la parroquia de San Lorenzo, única en la ciudad y con gran valor artístico. La Real Maestranza, que es teniente hermano mayor honorario de la hermandad, financia parte de los trabajos

Escudo de la bandera de la hermandad de Charo Bernardino